Le noyau originaire de San Gimignano se trouve dans le « Borgo », né entre le « Poggio della Torre » e Montestaffoli. San Gimignano pris de l’importance quand l’évèque de Volterra y institua un marché hebdomadaire. En 949 San Gimignano devint une « cité » et en 998 elle s’entoura de remparts comprenant une partie de la route « Francigena ».
Parmi les premières constructions publiques nous trouvons la Collégiale et en 1207 une nouvelle enceinte fut construite. La ville tomba en 1250 entre les mains des Guelfes, donc des florentins, mais une décennie plus tard, à la suite de la bataille de Montaperti, les Gibelins reconquirent le pouvoir. Ils reconstruisirent les murailles détruites et permirent l’enrichissement de la classe marchande. En témoignent les tours (72 au moment de l’essor maximum de la ville) qui furent construites, presque par défi.
Dans la seconde moitié du XIXe siècle, sa décadence se confirma, avec l’arrèt de sa croissance et son éloignement du progrès économique qui touchait le reste de l’Italie.
A voir : la place du Duomo d’où l’on peut admirer la Collégiale et de nombreuses tours, parmi lesquelle les tours jumelles des Ardinghelli, la tour Lupi, la tour et le palais Cetti. De très nombreux gites se trouvent dans les environs de San Gimignano.